1. Из перечисленных формул веществ:
выберите молекулярную формула бензола и запишите его структурную формулу.
2. На основе современных представлений об электронных орбиталях и их перекрывании поясните, как образуются химические связи в молекуле бензола.
3. Число σ-связей в молекуле бензола равно:
4) 12
4. Бензол и толуол являются
2) гомологами
5. Структурные формулы, которые приведены ниже, отражают строение
3) трех соединений
6. Вещество, формула которого
1)1,2,4-трихлорбензол
7. Как получают ароматические углеводороды? Приведите уравнения соответствующих реакций.
1) переработка нефти
2) тримеризация ацетилена над активированным углем
8. Бензол вступает в реакцию замещения с
1) хлором и азотной кислотой
9. Напишите уравнения реакций горения этиленбензола и ксилола.
10. Сравните химические свойства бензола и толуола и поясните сущность взаимного влияния атомов в молекулах. Вспомните соответствующее положение из теории А.М. Бутлерова и приведите другие примеры.
11. Какие мероприятия осуществляются в вашей местности по охране окружающей среды
Сортировка и переработка мусора, охрана водоёмов, лесов.
12. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:
13. Напишите уравнения химических реакций, подтверждающих генетическую связь между классами органических соединений в схеме 7.
Задача 1. Какой объем воздуха (н.у.) потребуется, чтобы сжечь 1 л бензола, плотность которого 0,88 г/см3?
Задача 2. Сожгли 10,6 г о-ксилола (н.у.). полученный оксид углерода (IV) пропустили через 80 г раствора, в котором массовая доля гидроксида натрия составляет 10 %. Какое вещество образовалось в результате реакций и какова его масса?
Задача 3. Из 13,44 л ацетилена получили 12 г бензола (н.у.). сколько это составляет процентов по сравнению с теоретическим выходом продукта?
Задача 4. К 39 г бензола в присутствии хлорида железа (III) добавили 1 моль брома. Какие вещества получились в результате реакции? каковы их массы?
с чем взаимодействует бензол и их уравнения реакции
- аиболее характерны для них реакции замещения атомов водорода бензольного ядра. Они протекают легче, чем у предельных углеводородов. Таким путем получают множество органических соединений. Так, при взаимодействии бензола с бромом (в присутствии катализатора FеВr2) атом водорода замещается атомом брома:
При другом катализаторе можно все атомы водорода в бензоле заместить на галоген. Это происходит, например, при пропускании в бензол хлора в присутствии хлорида алюминия:
Гексахлорбензол - бесцветное кристаллическое вещество, применяемое для протравливания семян и консервирования древесины.
Если на бензол действовать смесью концентрированных азотной и серной кислот (нитрующей смесью) , то атом водорода замещается нитрогруппой NО2:
В молекуле бензола можно заместить атом водорода на алкильный радикал действием галогенопроизводных углеводородов в присутствии хлорида алюминия:
Реакции присоединения к бензолу протекают с большим трудом. Для их протекания необходимы особые условия: повышение температуры и давления, подбор катализатора, световое облучение и др. Так, в присутствии катализатора - никеля или платины - бензол гидрируется, т. е. присоединяет водород, образуя циклогексан:
При ультрафиолетовом облучении бензол присоединяет хлор:
Гексахлорциклогексан, или гексахлоран, - кристаллическое вещество, применяется как сильное средство для уничтожения насекомых.
Бензол не присоединяет галогеноводороды и воду. Он очень устойчив к окислителям. В отличие от непредельных углеводородов он не обесцвечивает бромную воду и раствор KMnO4. В обычных условиях бензольное кольцо не разрушается и при действии многих других окислителей. Однако гомологи бензола подвергаются окислению легче предельных углеводородов. При этом окислению подвергаются лишь радикалы, связанные с бензольным кольцом:
Таким образом, ароматические углеводороды могут вступать как в реакции замещения, так и в реакции присоединения, однако условия этих превращений значительно отличаются от аналогичных превращений предельных и непредельных углеводородов.
Получение. Бензол и его гомологи в больших количествах получают из нефти и каменноугольной смолы, образующейся при сухой перегонке каменного угля (коксовании) . Сухая перегонка производится на коксохимических и газовых заводах.
Реакция превращения циклогексана в бензол (дегидрогенизация или дегидрирование) протекает при пропускании его над катализатором (платиновой чернью) при 300С. Предельные углеводороды реакцией дегидрогенизации также можно превращать в ароматические. Например:
Реакции дегидрирования позволяют использовать углеводороды нефти для получения углеводородов ряда бензола. Они указывают на связь между различными группами углеводородов и на взаимное превращение их друг в друга.
По способу Н. Д. Зелинского и Б. А. Казанского бензол можно получить, пропуская ацетилен через нагретую до 600 С трубку с активированным углем. Весь процесс полимеризации трех молекул ацетилена можно изобразить схемой
- 1)реакция замещения
а) в присутствии катализатора-солей железа (III) - бензол вступает в реакцию замещения:
C6H6+Br2=C6H5Br+Рик
аналогично бензол реагирует и с хлором
б) к реакциям замещения относяться так же взаимодействие бензола с азотной кислотой:
C6H6+HONO2=C6H5NO2+H2O
2)РЕАКЦИЯ ПРИСОЕДИНЕНИЯ
А) при действии солнечного света ли ультрафиолетовых лучей бензол встуает в реакции присоединения. Например, бензол на свету присоединяет хром и образует гексахлорциклогексан:
C6H6+3Cl2=C6H6Cl6
б) бензол способен также гидрироваться:
C6HC+3H2=C6H12
3)РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ
а) при действии энергичных окислителей (КMnO4)на гомологи бензола окислению подвергаються только боковые цепи.
C6H5-CH3+3O=C7H6O2+H2O
б) бензол и его гомологи на воздухе горят пламенем:
2C6H6+15O2=12CO2+6H2O
Бензольное ядро довольно устойчиво. Оно более склонно к реакциям замещения атомов водорода бензольного кольца, нежели к реакциям присоединения по месту разрыва двойных связей. В этом выражении его «ароматический характер».
Реакции замещения
Наиболее характерны реакции электрофильного замещения: нитрирование, сульфирование, алкилирование (ацилирование), галогенирование (галогенирование гомологов бензола может идти и по радикальному механизму.
1. Нитрование - замещение водорода бензольного кольца нитрогруппой - проводят так называемой нитрирующей смесью - смесью концентрированных азотной и серной кислот. Действующим агентом является катион нитрония N0 2 + :
НО - N0 2 + 2H 2 S0 4 →N0 2 + + 2HS0 4 - + H 3 0
Нитроний катион гидроксоний катион
Механизм нитрования (как и всех реакций замещения) следующий:
Присутствие воды в реакционной смеси мешает течению реакции, т.к. вода участвует в процессе, обратном образованию катиона нитрония. Поэтому для связывания выделяющейся в реакции воды берут избыток концентрированной серной кислоты.
Правила замещения водородов бензольного ядра. Если в бензольном ядре имеется какой-нибудь заместитель водорода, то в реакциях электрофильного замещения он играет роль ориентанта - реакция идет преимущественно в орто- и пара-положения по отношению к заместителю (ориентант I рода) или в мета-положения (ориентант II рода).
Заместители I рода направляют атакующий электрофил в орто- и пара-положения по отношению к себе. Приводим их в порядке убывания ориентирующей силы (электродонорного эффекта):
Заместители II рода направляют атакующий электрофил в мета-положения по отношению к себе. Приводим их также в порядке убывания ориентирующей силы:
Например, -ОН - группа - ориентант I рода:
59. Напишите уравнение и механизм реакций нитрования следующих соединений: а) бензол; б) толуол; в) хлорбензол; г) нитробензол; д) сульфобензол; е) цианистый фенил; ж) метоксибензол; з) аминобензол.
Заместители I рода являются электродонорными, они увеличивают плотность электронного облака бензольного ядра, особенно в орто- и пара-положениях и тем самым (облегчают) активируют бензольное ядро к атаке электрофила. Однако σ-комплекс (III) стабилизируется не присоединением аниона, а отщеплением катиона водорода (энергия, выделяющаяся при образовании единого π-электронного облака бензольного ядра, 36,6 ккал/моль):
Заместители II рода являются электроноакцепторными, они как бы оттягивают на себя часть электронного облака, тем самым уменьшают плотность электронного облака бензольного ядра, особенно в орто- и пара-положениях по отношению к себе. Заместители II рода в общем-то затрудняют реакции электрофильного замещения. Но в мета-положениях по отношению к заместителю II рода плотность облака несколько выше, чем в других. Поэтому реакции электрофильного замещения в случае заместителей II рода идут в мета-положения:
Описанные выше правила не носят характера законов. Речь почти всегда идет только о главном направлении реакции. Например, при нитровании толуола образуется 62 % орто-, 33,5 % пара- и 4,5 % мета-нитротолуолов.
Довольно сильное влияние на направления реакций оказывают условия проведения (температура, присутствие катализаторов и др.).
При наличии двух ориентантов в бензольном ядре возможна согласованная и несогласованная ориентация этих двух заместителей. В случае несогласованной ориентации заместителей одного рода направление реакции определяет более сильный (см. ряды заместителей I и II рода):
В случае несогласованной ориентации заместителей разного типа направление реакции определяет заместитель I рода, так как он активирует бензольное ядро к электрофильной атаке, например,
60. Согласно правилам замещения, напишите нитрование следующих двузамещенных бензола: а) м-нитротолуола; б) п-нитротолуола; в) о-окситолуола; г) п-хлортолуола; д) м-нитробензойной кислоты; е) п-оксихлорбензола; ж) м-хлортолуола; з) п-метокситолуола.
2. Реакция сульфирования протекает при нагревании аренов с концентрированной серной кислотой или олеумом. Атакующим агентом является молекула SO 3 , играющая роль электрофила:
Первая стадия сульфирования - медленная, реакция в целом обратимая:
Сульфокислоты по силе сравнимы с минеральными, поэтому в водных растворах они находятся в ионизированном состоянии (III).
61. Приведите уравнения и механизмы реакций сульфирования следующих веществ, придерживаясь правил замещения:
а) толуола; б) о-ксилола; в) нитробензола; г) о-нитротолуола; д) п-хлорнитробензола; е) м-нитротолуола; ж) п-аминотолуола; з) о метокситолуола.
3. Реакция галогенирования
аренов на холод в присутствии катализаторов типа AlCl 3 , AlBr 3 , FeCl 3 - типичная электрофильная реакция, ибо катализаторы способствуют поляризации связи в молекуле галогена (вплоть до ее разрыва):
Таким же образом действует и безводное хлорное железо:
В условиях радикальной реакции (свет, нагревание) галогены (хлор, бром) замещают водороды боковых цепей (аналогично галогенированию алканов):
В более жестких условиях происходит и радикальное присоединение галогенов к ароматическому ядру.
62 . Напишите уравнения и механизмы реакции и назовите продукты:
а) толуол + хлор (при ярком свете и нагревании);
б) толуол + хлор (на холоду в присутствии катализатора);
в) нитробензол + хлор (на холоду в присутствии катализатора);
г) п-нитротолуол + хлор (при ярком свете и нагревании);
д) п-нитротолуол + хлор (на холоду в присутствии катализатора):
е) этилбензол + хлор (при ярком свете и нагревании);
ж) этилбензол + хлор (на холоду в присутствии катализатора);
з) п-окситолуол + хлор (на холоду в присутствии катализатора);
и) м-нитротолуол + хлор (на холоду в присутствии катализатора);
к) м-ксилол + хлор (на холоду в присутствии катализатора).
4. Алкилирование аренов. В присутствии безводного AlCl 3 (А1Вrз) галогеналканы алкилируют бензол, еще легче, чем его гомологи, а также их галогенпроизводные (реакции Густавсона-Фриделя-Крафтса). Катализатор, образуя комплекс А1Сl 3 , поляризует связь С-Гал вплоть до разрыва ее, и поэтому атакующий агент-электрофил:
Алкилирование алкенами в присутствии А1Сl 3 , BF 3 или Н 3 РО 4 приводит к аналогичным результатам (механизм тоже электрофильный):
Алкилирование галогеналканами и алкенами как электрофильные реакции идут в соответствии с правилами замещения водородов бензольного кольца. Однако процесс осложняется дальнейшим алкилированием продуктов реакции и другими нежелательными явлениями. Чтобы последние свести к минимуму, реакцию ведут при возможно низкой температуре, оптимальном количестве катализатора и большом избытке арена.
63. Приведите уравнения и механизм реакций в условиях Густавсона-Фриделя-Крафтса между следующими веществами:
а) бензол + 2-хлорпропан; б) бензол + 2-хлор-2-мегилпропан; в) бензол + бензилхлорид; г) бромбензол + бромэтан; д) толуол + бутилхлорид; е) толуол + бромэтан; и) п-бромтолуол + изопропилбромид; з) м-бромтолуол + бромэтан; и) п-бромтолуол + изопропилбромид; к) хлорбензол + бензилхлорид.
64. Напишите уравнения реакций алкилирования аренов алкенами в присутствии фосфорной кислоты, приведите механизм:
а) бензол + этилен; б) бензол + пропилен; в) толуол + этилен; г) толуол + пропилен; д) бензол + изобутилен; е) толуол + изобутилен; ж) м-ксилол + этилен; з) п-ксилол + этилен.
5. Реакция окисления (определение числа боковых цепей). Ароматическое ядро очень устойчиво к окислителям. Так, бензол и его гомологи не реагируют с перманганатом калия подобно алканам. В этом тоже выражается их «ароматический характер». Но при нагревании гомологов бензола с окислителями в жестких условиях бензольное ядро не окисляется, а все боковые углеводородные цепи, независимо от их длины, окисляются до карбоксильных групп, продуктами окисления являются ароматические кислоты. По количеству карбоксильных групп в последних судят о числе боковых цепей в исходном гомологе бензола 1 .
65 . Напишите уравнения реакций окисления следующих веществ: а) этилбензол; б) о-диметилбензол; в) пропилбензол; г) рядовой триметилбензол; д) п-метилизопропилбензол; е) о-нитротолуол; ж) 3-нитро-1-метил-4-этилбензол; з) симметричный триметилбензол.
6. Реакции присоединения. Хотя ароматическое ядро менее склонно к реакциям присоединения, чем замещения, в некоторых условиях они имеют место. Особенностью реакций присоединения является то, что к одному молю бензола (или его гомолога) всегда присоединяется по три моля галогена, водорода, озона, что объясняется наличием у ароматического ядра единого π-электронного облака с определенной единой, общей энергией трех двойных связей (вернее, шести π-электронов).
а) Гидрирование идет в присутствии катализаторов (Pt, Pd и др.) при 110°С (Н.Д. Зелинский и др.).
б) Галогенирование идет при пропускании паров брома или хлора через кипящий бензол под действием прямого солнечного света или при освещении УФ-лучами (кварцевая лампа):
в) Озонирование. Подобно алкенам ароматические углеводороды легко подвергаются озонолизу.
66. Напишите уравнения реакций присоединения (гидрирования, галогенирования при освещении УФ-лучами, озонирования) со следующими аренами: а) толуол; б) о-ксилол; в) м-ксилол; г) п-ксилол; д) этилбензол; е) о-этилтолуол; ж) м-этилтолуол; з) п-изопропилтолуол. Назовите полученные продукты.
По химическим свойствам бензол и другие ароматические углеводороды отличаются от предельных и непредельных углеводородов. Наиболее характерны для них реакции замещения атомов водорода бензольного ядра. Они протекают легче, чем у предельных углеводородов. Таким путем получают множество органических соединений. Так, при взаимодействии бензола с бромом (в присутствии катализатора FеВr 2) атом водорода замещается атомом брома:
При другом катализаторе можно все атомы водорода в бензоле заместить на галоген. Это происходит, например, при пропускании в бензол хлора в присутствии хлорида алюминия:
Если на бензол действовать смесью концентрированных азотной и серной кислот (нитрующей смесью), то атом водорода замещается нитрогруппой - NО 2:
Это реакция нитрования бензола. Нитробензол - бледно-желтая маслянистая жидкость с запахом горького миндаля, нерастворима в воде, применяется в качестве растворителя, а также для получения анилина.
В молекуле бензола можно заместить атом водорода на алкильный радикал действием галогенопроизводных углеводородов в присутствии хлорида алюминия:
Реакции присоединения к бензолу протекают с большим трудом. Для их протекания необходимы особые условия: повышение температуры и давления, подбор катализатора, световое облучение и др. Так, в присутствии катализатора - никеля или платины - бензол гидрируется, т.е. присоединяет водород, образуя циклогексан:
Циклогексан – бесцветная летучая жидкость с запахом бензина, в воде нерастворим.
При ультрафиолетовом облучении бензол присоединяет хлор:
Гексахлорциклогексан, или гексахлоран, - кристаллическое вещество, применяется как сильное средство для уничтожения насекомых.
Бензол не присоединяет галогеноводороды и воду. Он очень устойчив к окислителям. В отличие от непредельных углеводородов он не обесцвечивает бромную воду и раствор KMnO 4 . В обычных условиях бензольное кольцо не разрушается и при действии многих других окислителей. Однако гомологи бензола подвергаются окислению легче предельных углеводородов. При этом окислению подвергаются лишьрадикалы, связанные с бензольным кольцом:
Таким образом, ароматические углеводороды могут вступать как в реакции замещения, так и в реакции присоединения, однако условия этих превращений значительно отличаются от аналогичных превращений предельных и непредельных углеводородов.
Получение. Бензол и его гомологи в больших количествах получают из нефти и каменноугольной смолы, образующейся при сухой перегонке каменного угля (коксовании). Сухая перегонка производится на коксохимических и газовых заводах.
Реакция превращения циклогексана в бензол (дегидрогенизация или дегидрирование) протекает при пропускании его над катализатором (платиновой чернью) при 300°С. Предельные углеводороды реакцией дегидрогенизации также можно превращать в ароматические. Например:
Реакции дегидрирования позволяют использовать углеводороды нефти для получения углеводородов ряда бензола. Они указывают на связь между различными группами углеводородов и на взаимное превращение их друг в друга.
По способу Н.Д. Зелинского и Б.А. Казанского бензол можно получить, пропуская ацетилен через нагретую до 600° С трубку с активированным углем. Весь процесс полимеризации трех молекул ацетилена можно изобразить схемой
Реакции электрофильного замещения - реакции замещения, в которых атаку осуществляет электрофил - частица, заряженная положительно или имеющая дефицит электронов. При образовании новой связи уходящая частица - электрофуг отщепляется без своей электронной пары. Самой популярной уходящей группой является протон H + .
Все электрофилы являются кислотами Льюиса.
Общий вид реакций электрофильного замещения.
Ароматические УВ (арены) – это УВ, молекулы которых содержат одно или несколько бензольных колец.
Примеры ароматических УВ:
Арены ряда бензола (моноциклические арены)
Общая формула: C n H 2n-6 , n≥6
Простейшим представителем ароматических УВ является бензол, его эмпирическая формула С 6 Н 6 .
Электронное строение молекулы бензола
Общая формула моноциклических аренов C n H 2 n -6 показывает, что они являются ненасыщенными соединениями.
В 1856 г. немецкий химик А.Ф. Кекуле предложил циклическую формулу бензола с сопряженными связями (чередуются простые и двойные связи) - циклогексатриен-1,3,5:
Такая структура молекулы бензола не объясняла многие свойства бензола:
- для бензола характерны реакции замещения, а не реакции присоединения, свойственные ненасыщенным соединениям. Реакции присоединения возможны, но протекают труднее, чем для ;
- бензол не вступает в реакции, являющиеся качественными реакциями на непредельные УВ (с бромной водой и раствором КМnО 4).
Проведенные позже электронографические исследования показали, что все связи между атомами углерода в молекуле бензола имеют одинаковую длину 0,140 нм (среднее значение между длиной простой связи С-С 0,154 нм и двойной связи С=С 0,134 нм). Угол между связями у каждого атома углерода равен 120 о. Молекула представляет собой правильный плоский шестиугольник.
Современная теория для объяснения строения молекулы С 6 Н 6 использует представление о гибридизации орбиталей атома .
Атомы углерода в бензоле находятся в состоянии sp 2 -гибридизации. Каждый атом «С» образует три σ-связи (две с атомами углерода и одну с атомом водорода). Все σ-связи находятся в одной плоскости:
Каждый атом углерода имеет один р-электрон, который не участвует в гибридизации. Негибридизованные р-орбитали атомов углерода находятся в плоскости, перпендикулярной плоскости σ-связей. Каждое р-облако перекрывается с двумя соседними р-облаками, и в результате образуется единая сопряженная π-система (вспомните эффект сопряжения р-электронов в молекуле бутадиена-1,3, рассмотренный в теме «Диеновые углеводороды»):
Сочетание шести σ-связей с едиой π-системой называется ароматической связью.
Цикл из шести атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом, или бензольным ядром .
В соответствии с современными представлениями об электронном строении бензола молекулу С 6 Н 6 изображают следующим образом:
Физические свойства бензола
Бензол при обычных условиях - бесцветная жидкость; t o пл = 5,5 о С; t o кип. = 80 о С; имеет характерный запах; не смешивается с водой, хороший растворитель, сильно токсичен.
Химические свойства бензола
Ароматическая связь определяет химические свойства бензола и других ароматических УВ.
6π-электронная система является более устойчивой, чем обычные двухэлектроиные π-связи. Поэтому реакции присоединения менее характерны для ароматических УВ, чем для непредельных УВ. Наиболее характерными для аренов являются реакции замещения.
I . Реакции замещения
1.Галогенирование
2. Нитрование
Реакцию осуществляют смесью и кислот (нитрующая смесь):
3.Сульфирование
4.Алкилирование (замещение атома «Н» на алкильную группу) – реакции Фриделя-Крафтса , образуются гомологи бензола:
Вместо галогеналканов можно использовать алкены (в присутствии катализатора – AlCl 3 или неорганической кислоты):
II . Реакции присоединения
1.Гидрирование
2.Присоединение хлора
III. Реакции окисления
1. Горение
2С 6 Н 6 + 15О 2 → 12СО 2 + 6Н 2 О
2. Неполное окисление (KMnO 4 или K 2 Cr 2 O 7 в кислой среде). Бензольное кольцо устойчиво к действию окислителей. Реакция не происходит.
Получение бензола
В промышленности:
1) переработка нефти и угля;
2) дегидрирование циклогексана:
3) дегидроциклизация (ароматизация) гексана:
В лаборатории:
Сплавление солей бензойной кислоты со :
Изомерия и номенклатура гомологов бензола
Любой гомолог бензола имеет боковую цепь, т.е. алкильные радикалы, связанные с бензольным ядром. Первый гомолог бензола представляет собой бензольное ядро, связанное с метильным радикалом:
Толуол не имеет изомеров, поскольку все положения в бензольном ядре равноценны.
Для последующих гомологов бензола возможен один вид изомерии – изомерия боковой цепи, которая может быть двух видов:
1) изомерия числа и строения заместителей;
2) изомерия положения заместителей.
Физические свойства толуола
Толуол - бесцветная жидкость с характерным запахом, не растворимая в воде, хорошо растворяется в органических растворителях. Толуол менее токсичен, чем бензол.
Химические свойства толуола
I . Реакции замещения
1.Реакции с участием бензольного кольца
Метилбензол вступает во все реакции замещения, в которых участвует бензол, и проявляет при этом более высокую реакционную способность, реакции протекают с большей скоростью.
Метильный радикал, содержащийся в молекуле толуола, является заместителем рода, поэтому в результате реакций замещения в бензольном ядре получаются орто- и пара-производные толуола или при избытке реагента - трипроизводные общей формулы:
а) галогенирование
При дальнейшем хлорировании можно получить дихлорметилбензол и трихлорметилбензол:
II . Реакции присоединения
Гидрирование
III. Реакции окисления
1.Горение
C 6 H 5 CH 3 + 9O 2 → 7CO 2 + 4H 2 O
2. Неполное окисление
В отличие от бензола его гомологи окисляются некоторыми окислителями; при этом окислению подвергается боковая цепь, в случае толуола – метильная группа. Мягкие окислители типа MnO 2 окисляют его до альдегидной группы, более сильные окислители (KMnO 4) вызывают дальнейшее окисление до кислоты:
Любой гомолог бензола с одной боковой цепью окисляется сильным окислителем типа KMnO4 в бензойную кислоту, т.е. происходит разрыв боковой цепи с окислением отщепившейся части ее до СО 2 ; например:
При наличии нескольких боковых цепей каждая из них окисляется до карбоксильной группы и в результате образуются многоосновные кислоты, например:
Получение толуола:
В промышленности:
1) переработка нефти и угля;
2) дегидрирование метилциклогексана:
3) дегидроциклизация гептана:
В лаборатории:
1) алкилирование по Фриделю-Крафтсу;
2) реакция Вюрца-Фиттига (взаимодействие натрия со смесью галогенбензола и галогеналкана).